Dimethyl 4-cyano-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-hydroxyheptanedioate | 204375-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-cyano-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-hydroxyheptanedioate
• CAS: 204375-21-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₈
• 分子量: 416.387
• InChiKey: NJKDPEPYXAOZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-cyano-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-hydroxyheptanedioate 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 65.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-phthalimidomethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama Aldol反应仿生合成胆色素原的前体。

  摘要：

  四个步骤就足够了！从5-氨基乙酰丙酸酯的衍生物开始直接合成，以25％的产率获得了受保护的胆色素原。关键是使用氰化物衍生物代替叠氮化物。该合成模仿了Shemin提出的胆卟啉原生物合成的机理。Phth =邻苯二甲酰。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<358::aid-anie358>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-4-oxo-butyric acid methyl ester 、 methyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以87%的产率得到Dimethyl 4-cyano-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-hydroxyheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama Aldol反应仿生合成胆色素原的前体。

  摘要：

  四个步骤就足够了！从5-氨基乙酰丙酸酯的衍生物开始直接合成，以25％的产率获得了受保护的胆色素原。关键是使用氰化物衍生物代替叠氮化物。该合成模仿了Shemin提出的胆卟啉原生物合成的机理。Phth =邻苯二甲酰。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<358::aid-anie358>3.0.co;2-y

文献信息

• A Biomimetic Synthesis of a Porphobilinogen Precursor Using a Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：André R. Chaperon、Thomas M. Engeloch、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<358::aid-anie358>3.0.co;2-y

  日期：1998.2.16

  Four steps suffice! A protected porphobilinogen was obtained in 25 % yield in a straightforward synthesis starting from a derivative of 5-aminolevulinate. The key was the use of a cyanide derivative instead of the azide. The synthesis imitates the mechanism proposed by Shemin for the biosynthesis of porphobilinogen. Phth = phthaloyl.

  四个步骤就足够了！从5-氨基乙酰丙酸酯的衍生物开始直接合成，以25％的产率获得了受保护的胆色素原。关键是使用氰化物衍生物代替叠氮化物。该合成模仿了Shemin提出的胆卟啉原生物合成的机理。Phth =邻苯二甲酰。