(S)-4-((R)-1-Hydroxy-hexadecyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 143799-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-Hydroxy-hexadecyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyhexadecyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143799-50-2
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: ISYVGHXVYIKVNZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-Hexadec-1-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium perborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 作用下， 生成 (S)-4-((R)-1-Hydroxy-hexadecyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-4-((S)-1-Hydroxy-hexadecyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-4-((R)-2-Hydroxy-hexadecyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-4-((S)-2-Hydroxy-hexadecyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基胺的区域和立体选择性硼氢化。氨基醇的合成

  摘要：

  在内部位置具有碳-碳双键的手性烯丙基胺会进行区域和立体控制的硼氢化反应，从而以高收率提供1,2-氨基醇。前体烯烃可容易地获自由丝氨酸制备的亲核丙氨醇合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74666-1

文献信息

• Regio- and stereoselective hydroborations of chiral allyl amines. Synthesis of amino alcohols
  作者：Mukund P. Sibi、Biqin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74666-1

  日期：1992.7

  Chiral allyl amines with the carboncarbon double bond at an internal position undergo regio- and stereocontrolled hydroborations to provide 1,2-amino alcohols in good yields. The precursor olefins are readily available from a nucleophilic alaninol synthon prepared from serine.

  在内部位置具有碳-碳双键的手性烯丙基胺会进行区域和立体控制的硼氢化反应，从而以高收率提供1,2-氨基醇。前体烯烃可容易地获自由丝氨酸制备的亲核丙氨醇合成子。