Phenyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-1-thio-α-L-galactopyranoside | 146331-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-1-thio-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 146331-75-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: SWGPMCWYRWNFLL-UDTPNQRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-1-thio-α-L-galactopyranoside 、 [(2S,3R,4S)-4-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzenesulfinyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-trimethyl-silane 在 三氟甲磺酸 、 丙炔酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-((2S,3R,4S,6S)-4-benzyloxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A one step synthesis of the ciclamycin trisaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a056
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-1-thio-α-L-fucopyranoside 、 溴甲苯 、 dibutyl(oxo)stannane 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到Phenyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-1-thio-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solution and solid-phase formation of glycosidic linkages

  摘要：

  本发明涉及一种可快速构建寡糖和其他糖蛋白的方法。公开了在溶液中一步形成多个糖苷键的方法。本发明利用了发现含有缩醛亚磺酰基和亲核官能团的糖苷残基的相对反应性可以被控制的发现。在本发明的另一个方面中，利用活化的缩醛亚磺酰基糖的反应性，用于固相法形成糖苷键。所公开的方法可应用于特定寡糖和其他糖蛋白的制备，以及制备包含各种寡糖的糖苷库，包括糖蛋白，可用于生物活性筛选。

  公开号：

  US05700916A1

文献信息

• Solution and solid-phase formation of glycosidic linkages
  申请人：Trustees of Princeton University

  公开号：US05700916A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  The invention relates to methods that permit the rapid construction of oligosaccharides and other glycoconjugates. Methods for forming multiple glycosidic linkages in solution in a single step are disclosed. The invention takes advantage of the discovery that the relative reactivity of glycoside residues containing anomeric sulfoxides and nucleophilic functional groups can be controlled. In another aspect of the invention, the reactivity of activated anomeric sugar sulfoxides is utilized in a solid phase method for the formation of glycosidic linkages. The methods disclosed may be applied to the preparation of specific oligosaccharides and other glycoconjugates, as well as to the preparation of glycosidic libraries comprising mixtures of various oligosaccharides, including glycoconjugates, which can be screened for biological activity.

  本发明涉及一种可快速构建寡糖和其他糖蛋白的方法。公开了在溶液中一步形成多个糖苷键的方法。本发明利用了发现含有缩醛亚磺酰基和亲核官能团的糖苷残基的相对反应性可以被控制的发现。在本发明的另一个方面中，利用活化的缩醛亚磺酰基糖的反应性，用于固相法形成糖苷键。所公开的方法可应用于特定寡糖和其他糖蛋白的制备，以及制备包含各种寡糖的糖苷库，包括糖蛋白，可用于生物活性筛选。
• US5635612A
  申请人：——

  公开号：US5635612A

  公开（公告）日：1997-06-03
• US5700916A
  申请人：——

  公开号：US5700916A

  公开（公告）日：1997-12-23
• US5792839A
  申请人：——

  公开号：US5792839A

  公开（公告）日：1998-08-11
• US5861492A
  申请人：——

  公开号：US5861492A

  公开（公告）日：1999-01-19