N-(4-methylphenyl)-7a-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindolin-5-one | 465530-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-7a-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindolin-5-one
• 英文别名: 7a-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1,3,3a,4-tetrahydroisoindol-5-one
• CAS: 465530-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OCAXUEIDBKCFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-7a-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindolin-5-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到N-(4-methylphenyl)-5-hydroxyisoindoline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的环氧异吲哚啉开环反应中的新化合物

  摘要：

  叔烯基糠胺的呋喃环中存在的甲氧基或硝基会改变分子内的[4 + 2]环加成反应和衍生的氧三环加合物的酸催化开环反应的预期结果。在具有5-甲氧基的情况下，除了预期的5-甲氧基异吲哚啉3之外，还获得了相应的羟基衍生物5。另一方面，5-硝基基团甚至更深刻地改变了反应的结果。代替预期的5-硝基异吲哚啉12，将5-硝基取代的环氧异吲哚啉6与氢溴酸和乙酸的混合物进行开环反应，得到溴取代的环氧化合物7,8,9的混合物和/或溴取代的异吲哚啉10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390205
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-3-p-tolyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(4-methylphenyl)-7a-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的环氧异吲哚啉开环反应中的新化合物

  摘要：

  叔烯基糠胺的呋喃环中存在的甲氧基或硝基会改变分子内的[4 + 2]环加成反应和衍生的氧三环加合物的酸催化开环反应的预期结果。在具有5-甲氧基的情况下，除了预期的5-甲氧基异吲哚啉3之外，还获得了相应的羟基衍生物5。另一方面，5-硝基基团甚至更深刻地改变了反应的结果。代替预期的5-硝基异吲哚啉12，将5-硝基取代的环氧异吲哚啉6与氢溴酸和乙酸的混合物进行开环反应，得到溴取代的环氧化合物7,8,9的混合物和/或溴取代的异吲哚啉10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390205