N-t-Boc-proline-phenylalanine phenacyl ester | 128120-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-Boc-proline-phenylalanine phenacyl ester
• 英文别名: Boc-L-prolyl-L-phenylalanine phenacyl ester；Boc-Pro-Phe-OGly-Ph；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenacyloxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 128120-95-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: KQULCQKZSKSIEI-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 H-Phe-OPac 生成 N-t-Boc-proline-phenylalanine phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  HONDRELIS, JOHN;LONERGAN, GREG;VOLIOTIS, STAVROS;MATSOUKAS, JOHN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 565-576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One pot synthesis and conformation of N-t-butyloxycarbonyl, O-Phenacyl derivatives of proline and other secondary amino acids
  作者：John Hondrelis、Greg Lonergan、Stavros Voliotis、John Matsoukas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85437-5

  日期：1990.1

  Proline, 4-hydroxyproline, azetidine-2-carboxylic acid, pipecolic acid and proline containing dipeptides were converted to N-t-butyloxycarbonyl, O-phenacyl derivatives in a one pot synthesis. 1H - and 13C -NMR spectroscopy of certain derivatives (Boc-Pro-PE, Boc-4Hyp-PE, Boc-Pro-4BrPE and Boc-Pip-PE) in CDC13 solution reveal the presence of cis-trans isomers in almost equal quantities. On the contrary

  在一锅合成中，将脯氨酸，4-羟基脯氨酸，氮杂环丁烷-2-羧酸，胡椒酸和含脯氨酸的二肽转化为Nt-丁氧基羰基，O-苯甲酰基衍生物。CDC1 3溶液中某些衍生物（Boc-Pro-PE，Boc-4Hyp-PE，Boc-Pro-4BrPE和Boc-Pip-PE）的1 H-和13 C -NMR光谱揭示了顺式-反式异构体的存在几乎相等的数量。相反，1 H和13氮杂环丁烷-2-羧酸的Nt-丁氧基羰基苯甲酸酯的13 C-NMR谱表明仅存在一种异构体。类似地，在溶液中仅观察到一种氨基甲酸酯异构体，用于保护的C端血管紧张素II二肽，Nt-Boc-Pro-Phe-PE和Nt-Boc-Pro-Ile-PE。所有的苯甲酰基衍生物均表现出归因于空间因素的磁不对称性。
• Venz; Otto, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 9, p. 686 - 690
  作者：Venz、Otto

  DOI：——

  日期：——