(E)-dodec-4-en-6-ol | 70719-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dodec-4-en-6-ol
• 英文别名: dodec-4t-en-6-ol
• CAS: 70719-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: NCOLIBDJCSGQBH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzenesulfinyl-dodecan-6-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-dodec-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of β-hidroxy sulfoxides. II. Synthesis of allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85766-x

文献信息

• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• Deaminative Addition of Alkylpyridinium Salt to Aldehyde
  作者：Yu Huang、Zhengqiang Liu、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01724

  日期：2023.7.7

  Here we show that a primary amine can engage in the nucleophilic addition to an aldehyde to synthesize an alcohol following preactivation of the amine. The enabling reagent for this radical-polar crossover process is CrCl2. This reaction is selective for aldehydes and compatible with numerous functional groups, which are not tolerated under classical Grignard-type conditions. Complementary to the well-established

  在这里，我们证明伯胺可以在胺预活化后与醛进行亲核加成来合成醇。这种自由基-极性交叉过程的促成试剂是 CrCl 2。该反应对醛具有选择性，并且与许多官能团相容，而这些官能团在经典格氏条件下是不耐受的。作为对成熟的亚胺合成的补充，这种脱氨基醇合成可以广泛扩展由醛和胺构建的化学空间。
• Grignard-type addition of alkenyl- and alkylzirconocene chloride to aldehyde: Remarkable catalytic acceleration effect of AgClO4
  作者：Hideki Maeta、Takeshi Hashimoto、Takayuki Hasegawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61101-2

  日期：1992.9

  Nucleophilic addition of alkenylzirconocene chloride [Cp2Zr(Cl)CH=CHR] to aldehyde, which is ordinarily a slow reaction, is remarkably accelerated by a catalytic amount of AgClO4. The rate acceleration effect is also valid for the alkyl congener, Cp2Zr(Cl)R.
• NOKAMI JUNZO; UETA KAZUO; OKAWARA ROKURO, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 49, 4903-4904
  作者：NOKAMI JUNZO、 UETA KAZUO、 OKAWARA ROKURO

  DOI：——

  日期：——