N-(benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonylethyl)-pipecolic acid | 157982-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonylethyl)-pipecolic acid
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-3-oxopropyl)-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 157982-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: VIFFUILBGLZHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonylethyl)-pipecolic acid 在 5% Pd on active carbon dimethyl sulfide borane 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用在D，L-哌酸合成多羟基吲哚并核苷中的应用

  摘要：

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00689-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxyethyl)-pipecolate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonylethyl)-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用在D，L-哌酸合成多羟基吲哚并核苷中的应用

  摘要：

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00689-9

文献信息

• Synthesis of azaspiro[4.5]decane systems by oxidative cyclization of olefinic precursors
  作者：María J. Martín-López、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00746-7

  日期：1998.10

  The synthesis of 6-benzyloxycarbonyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decan-2-one (17) and 6-benzyloxycarbonyl-1,6-diazaspiro[4.5]decan-2-one (18) from the D,L-pipecolic acid derivative 10, is described. The synthesis of (±)-6-benzyl-3-methyl-1,6-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-2,7-dione (29), the spiro structural unit of (±)-pandamarine (8) has been achieved by oxidative cylization of the (Z) and (E) isomers of 5-(N-

  由D，合成6-苄氧基羰基-1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸-2-（17）和6-苄氧基羰基-1,6-二氮杂螺[4.5]癸-2-（18），描述了L-哌酸衍生物10。（±）-6-苄基-3-甲基-1,6-二氮杂螺[4.5] dec-3-ene-2,7-二酮（29）（（±）-pandamarine的螺结构单元）的合成（8）已通过氧化环化5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯）-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮（25）和（26）的（Z）和（E）异构体而实现。还讨论了分子内环化过程中获得的立体选择性。
• DPPA-Promoted decarbonylation of a N-Cbz-(D,L)-Pipecolinic acid derivative: An easy entry to [4.5]spirolactams and [4.5]spirolactones. Total synthesis of (±)-δ-coniceine
  作者：M.J. Martín-López、F. Bermejo-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73161-3

  日期：1994.6

  The synthesis of 6-benzyloxycarbonyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decane-2-one 7a and 6-benzyloxycarbonyl-1,6-diazaspiro[4.5]decane-2-one 7b from (D,L)-pipecolinic acid is described. The extremely clean decarbonylation of the alpha-substituted amino acid 9d promoted by diphenylphosphorazidate (DPPA) is the key step of our strategy. The total synthesis of (+/-)-delta-coniceine (16) from the enamine ester 10a has been successfully achieved.
• Decarbonylation of α-tertiary amino acids application to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines from D,L-pipecolic acid
  作者：María J. Martín-López、Rosa Rodriguez、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00689-9

  日期：1998.9

  The decarbonylation of the bicyclic α-tertiary carboxamido acid 11 led to the enamide 12, easily transformed into the indolizidine alkaloid 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 14. Likewise, the same process applied to the α-substituted pipecolic acid derivative 5 led to the unsaturated ester 6 which was easily transformed either into δ-coniceine 9 or to 14. The thermal fragmentation of the acyl derivative

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。