(E)-ethyl 3-(4-nitrophenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylate | 439589-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-nitrophenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-methylsulfanyl-3-(4-nitroanilino)prop-2-enoate
• CAS: 439589-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: UYLZZYWSBAVPOS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (E)-ethyl 3-(4-nitrophenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylate 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以65.6%的产率得到(E)-ethyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]-3-(4-nitrophenylamino)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Novel Chiral Cyanoacrylate Derivatives

  摘要：

  2-Cyanoacrylate is an important kind of herbicide targeted in photosystem II. Starting from cyano, ethyl acetate, the chiral title compounds were synthesized under microwave irradiation, which has the advantages of shorter reaction time, higher yield, and simpler procedure. A half-leaf method was used to determine the inhibition and curative efficacies of the eight chiral products against tobacco mosaic virus in vivo. It was found that chiral compound IIc-R possesses moderate inhibition and curative effect in vivo with rates of 89.1 and 43.1%, respectively. In the MTT test, these new chiral compounds were found to possess weak anti proliferation activities to PC3 and A431 cells.

  DOI：

  10.1021/jf051050w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 4-硝基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.5%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-nitrophenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (E)-3-Methylthio-3-Substituted Arylamino-2-Cyanoacrylates under Microwave Irradiation

  摘要：

  以 3,3-二甲基硫代丙烯酸酯和芳香族胺或氨基吡啶为原料，在微波辐照下于 50°C 条件下 30 分钟内以中等至高产率（64.0% ~ 93.5%）简便地合成了 3-甲硫基-3-芳香族氨基-2-氰基丙烯酸酯。这种方法非常简单，反应条件温和、环保，更重要的是反应速度快。在 3-(4,5-二甲基噻唑- 2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）试验中，发现部分标题化合物对 PC3 细胞具有良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/10101351

文献信息

• Convenient Synthesis of Ketene N, S-Acetal from Low Nucleophilic Arylamine
  作者：Huayin Liu、Rongjian Lu、Huazheng Yang

  DOI：10.1080/00397919808004955

  日期：1998.11

  Novel ketene N, S-acetals compounds were prepared by the reaction of ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate and 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile with low nucleophilic aromatic amines in two convenient methods, respectively.