4-Cyclohexyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester | 190367-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-cyclohexyl-2-methylbenzoate
• CAS: 190367-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PUPGWYHCDLWACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-Cyclohexyl-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 生成 4-Cyclohexyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles enabled by direct visible light excitation
  作者：Yanjiao Xiong、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d3ob01676e

  日期：——

  A general and practical protocol is presented for visible-light-driven deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles in the absence of external photocatalysts. Utilizing a hydroxyl activation strategy with carbon disulfide, this C(sp3)–C(sp2) constructing platform accommodates a broad scope of alcohols and aryl nitriles to deliver various alkyl-substituted arenes. Mechanism studies show

  提出了在没有外部光催化剂的情况下可见光驱动的醇与芳香腈的脱氧偶联的通用且实用的方案。利用二硫化碳的羟基活化策略，该 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 构建平台可容纳广泛的醇和芳基腈，以提供各种烷基取代的芳烃。机理研究表明，光激发芳基腈和黄原酸阴离子之间的单个电子转移事件是转变的关键。