1-Phenyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 194224-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 194224-13-0
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 425.385
• InChiKey: FESSIOIWTBGZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-Bromomethyl-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过构象受约束的1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195）构图外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。

  DOI：

  10.1021/jm960516m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-hydroxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到1-Phenyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过构象受约束的1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195）构图外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。

  DOI：

  10.1021/jm960516m