ethyl 4-methyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate | 194224-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 194224-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ACJMQKZMCVNTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到4-Bromomethyl-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过构象受约束的1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195）构图外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。

  DOI：

  10.1021/jm960516m
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 反应 0.83h， 生成 ethyl 4-methyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过构象受约束的1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195）构图外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。

  DOI：

  10.1021/jm960516m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)-H Imidoylation for the Synthesis of Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Jing Li、Yimiao He、Shuang Luo、Jian Lei、Jian Wang、Zeqiang Xie、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo502731n

  日期：2015.2.20

  containing a pending isocyanide moiety under palladium catalysis, has been developed. This process involves sequential intermolecular isocyanide insertion to an aryl palladium(II) intermediate and intramolecular aromatic C–H activation as key steps. Alkyl palladium(II) intermediate lacking β-hydrogen is also applicable to this reaction, generating unique bisheterocyclic scaffolds with three C–C bonds being

  已经开发了一种新的构建菲啶和异喹啉骨架的策略，该策略从在钯催化下含有未决异氰酸酯部分的芳烃开始。该过程涉及将分子间异氰化物顺序插入芳基钯（II）中间体和分子内芳族CH活化作为关键步骤。缺少β-氢的烷基钯（II）中间体也可用于该反应，生成具有三个连续C-C键的独特双环骨架。
• Metal-free photocatalyzed cross coupling of aryl (heteroaryl) bromides with isonitriles
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Huanli Sun、Lvsu Wang、Mengran Ren、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.074

  日期：2017.12

  A visible-light-catalyzed synthesis of 6-aryl substituted phenanthridines from aryl bromides and 2-isocyanobiphenyls at room temperature has been discovered. This metal-free cross-coupling reaction offers rapid and sustainable access to a series of structurally complex and diverse phenanthridines. The usage of inexpensive Rhodamine 6G as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.