4-hydroxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 94905-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-hydroxy-1-phenyl-3-isoquinolinecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 94905-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: NBRKHDYCMXODQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLAMKOWSKI, EDWARD J.;HAMER, RICHARD L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-1-phenyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素来实现。

  公开号：

  US20040254215A1

文献信息

• Mapping the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Conformationally Restrained Derivatives of 1-(2-Chlorophenyl)-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-(1-methylpropyl)-3-isoquinolinecarboxamide (PK11195)
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Pier G. De Benedetti、Maria Cristina Menziani、Gianluca Giorgi、Cristina Manzoni

  DOI：10.1021/jm960516m

  日期：1997.8.1

  in binding studies using [3H]-1, and most of these showed PBR affinities in the nanomolar range. The essential role of the carbonyl moiety as a primary pharmacophoric element in the recognition by and the binding to PBR has been confirmed, and the restricted range of the carbonyl orientations, which characterizes the most potent ligands, points to a specific hydrogen-bonding interaction, mainly directed

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。
• 1-aryl-3-quinolinecarboxamide
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04786644A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides and 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides, processes for the preparation thereof, and methods for treating pain and inflammation utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  揭示了一种制备 Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides 和 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides 的方法，以及利用这些化合物和组合物治疗疼痛和炎症的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE IN INCREASING ENDOGENOUS ERYTHROPOIETIN<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS L'AUGMENTATION DE L'ERYTHROPOIETINE ENDOGENE
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2004108681A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及一种适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素。
• 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04952588A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides and 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides, processes for the preparation thereof, and methods for treating pain and inflammation utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了Novel 1-芳基-3-喹啉羧酰胺和1-芳基-3-异喹啉羧酰胺，其制备方法，以及利用这些化合物和组合物治疗疼痛和炎症的方法。
• 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04966906A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  Novel 1-aryl-3-quinolinecarboxamides and 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides, processes for the preparation thereof, and methods for treating pain and inflammation utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  本发明揭示了1-芳基-3-喹啉羧酰胺和1-芳基-3-异喹啉羧酰胺的新型化合物，以及其制备过程和利用这些化合物和组合物治疗疼痛和炎症的方法。