trans-4-Amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-4-Amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-3-ol；(3R,4S)-4-amino-2,2-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydrochromen-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: QCENTZQRUWWDBU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 trans-4-Amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran 在 三乙胺 作用下， 以23%的产率得到(3R,4S)-4-(2-Imino-pyrrolidin-1-yl)-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-3-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-2,2-dimethyl chromene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-4-Amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Pyranyl cyanoguanidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05140031A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  Novel compounds having the formula ##STR1## wherein ##STR2## are disclosed. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, for example, as cardiovascular agents, especially as antiischemic agents.

  揭示了具有以下化学式##STR1##的新化合物。这些化合物具有钾通道激活活性，例如作为心血管药物，特别是作为抗缺血药物时具有用途。
• Novel benzopyranylpyrrolinone derivatives
  申请人：RECHERCHE SYNTEX FRANCE SA

  公开号：EP0377966A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  Compounds of the formula wherein: R₁ is cyano or nitro; R₂ and R₃ are independently hydrogen or lower alkyl; and R₄ is alkyl; alkenyl; optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; -(CH₂)mOR₂ or -(CH₂)mN(R₂)₂; wherein m is an integer of 1-5 and R₂ is as defined above; or a pharmaceutically acceptable ester or acid addition salt thereof; are smooth muscle relaxants, particularly useful in the treatment of hypertension.

  式中的化合物 其中 R₁ 是氰基或硝基； R₂ 和 R₃ 独立地为氢或低级烷基；以及 R₄ 是烷基；烯基；任选取代的苯基或苯基低级烷基；-(CH₂)mOR₂ 或-(CH₂)mN(R₂)₂；其中 m 是 1-5 的整数，R₂ 如上文所定义； 或其药学上可接受的酯或酸加成盐； 是平滑肌松弛剂，尤其适用于治疗高血压。
• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0536424A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  A novel benzopyran derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the specification. This compound is useful for treating hypertension, because it has a persistent hypotensive activity and a peripheral blood relaxing activity by activating a potassium channel, and also for treating cardiovascular diseases such as angina pectoris and heart failure, because it has a selective coronary blood stream increasing activity.

  一种由通式(I)代表的新型苯并吡喃衍生物及其药学上可接受的盐，其中各符号如说明书中所定义。这种化合物可用于治疗高血压，因为它通过激活钾通道而具有持续降压活性和外周血松弛活性；还可用于治疗心血管疾病，如心绞痛和心力衰竭，因为它具有选择性冠状动脉血流增加活性。
• Cardioselective anti-ischemic ATP-sensitive potassium channel openers
  作者：Karnail S. Atwal、Gary J. Grover、Syed Z. Ahmed、Francis N. Ferrara、Timothy W. Harper、Kyoung S. Kim、Paul G. Sleph、Steven Dzwonczyk、Anita D. Russell

  DOI：10.1021/jm00076a027

  日期：1993.11
• Synthesis of Novel <i>trans</i>-4-(Substituted-benzamido)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]pyran-3-ol Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents with a Distinctive Binding Profile
  作者：Wai N. Chan、John M. Evans、Michael S. Hadley、Hugh J. Herdon、Jeffrey C. Jerman、Helen K. A. Morgan、Tania O. Stean、Mervyn Thompson、Neil Upton、Antonio K. Vong

  DOI：10.1021/jm960535w

  日期：1996.1.1