(5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester | 331825-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5Z,8S,9E)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-pentylcyclopentyl]-8-hydroxydeca-5,9-dienoate
• CAS: 331825-43-5
• 化学式: C₄₄H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 735.208
• InChiKey: VRSKMGNYSLVYCR-FAEVAUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (5Z,9E)-(R)-10-((1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-pentyl-cyclopentyl)-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,9E)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-oxo-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80 mg的产率得到(5Z,9E)-(R)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k

文献信息

• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diastereomers of 8-F_2t-Isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Qin Jiang

  DOI：10.1021/jo001731k

  日期：2001.3.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereomers of 8-F(2t)-isoprostane (5-8) are described. The key to this approach was to prepare the racemic alcohol 9 in high diastereomeric purity and then resolve 9 by lipase-mediated acetylation to yield the enantiomerically pure alcohols 30 and 32.

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。