2-(allyloxy)-1-phenylethyl phenyl selenide | 185421-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-phenylethyl phenyl selenide
• 英文别名: (1-Phenyl-2-prop-2-enoxyethyl)selanylbenzene
• CAS: 185421-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₈OSe
• 分子量: 317.289
• InChiKey: NTHVHDSROMQJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-phenylethyl phenyl selenide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到4-methyl-3-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲和有机硒中间体的基团转移环化或还原自由基环化，从环氧化物中得到四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1

  DOI：

  10.1021/jo961578n
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-1-phenylethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲和有机硒中间体的基团转移环化或还原自由基环化，从环氧化物中得到四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1

  DOI：

  10.1021/jo961578n

文献信息

• Diastereocontrol by Trialkylaluminums in the Synthesis of Tetrahydrofurans via Radical Cyclization
  作者：Cecilia Ericsson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol016429s

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The influence of various Lewis acids in the radical cyclization of beta-allyloxyalkyl phenyl selenides was investigated. Whereas the unperturbed cyclization afforded trans-2,4-disubstituted tetrahydrofurans as the major products (cis/trans approximately 1/4.5), cyclization in the presence of trialkylaluminums (3 equiv) afforded predominantly (cis/trans approximately 7/1) the corresponding

  [反应：请参见文字]。研究了各种路易斯酸对β-烯丙氧基烷基苯基硒化物自由基环化的影响。不受干扰的环化反应以反式2,4-二取代的四氢呋喃为主要产物（顺式/反式约为1 / 4.5），而在三烷基铝（3当量）存在下环化则主要提供（顺式/反式约为7/1）相应的顺式异构体。
• Microwave-Assisted Group-Transfer Cyclization of Organotellurium Compounds
  作者：Cecilia Ericsson、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo040155f

  日期：2004.7.1

  Primary- and secondary-alkyl aryl tellurides, prepared by arenetellurolate ring-opening of epoxides/O-allylation, were found to undergo rapid (3 - 10 min) group-transfer cyclization to afford tetrahydrofuran derivatives in 60-74% yield when heated in a microwave cavity at 250 degreesC in ethylene glycol or at 180 degreesC in water. To go to completion, similar transformations had previously required extended photolysis in refluxing benzene containing a substantial amount of hexabutylditin. The only drawback of the microwave-assisted process was the loss in diastereoselectivity which is a consequence of the higher reaction temperature. Substitution in the Te-aryl moiety of the secondary-alkyl aryl tellurides (4-OMe, 4-H, 4-CF3) did not affect the outcome of the group-transfer reaction in ethylene glycol. However, at lower temperature, using water as a solvent, the CF3 derivative failed to react. The microwave-assisted group-transfer cyclization was extended to benzylic but not to primary- and secondary-alkyl phenyl selenides.