(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-ol | 1146061-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6S)-2-Methyl-6-propyl-4-piperidinol
• CAS: 1146061-33-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: JBYJGWRGHTYNTE-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  获得2,6-二取代的4-氧代哌啶使用6-远藤- TRIG环化反应：云杉生物碱和（+）的立体选择性合成- 241D

  摘要：

  所述的合成途径的顺-2-甲基-4-氧代-6-烷基哌啶已经使用6-开发内切- trig的环化（ë）-enones。发现碱介导的分子内环化对于烷基和芳基取代的烯酮都是普遍的，以高收率（80-89％）提供相应的4-氧代哌啶。2,6-的立体选择性还原顺式二取代的4-氧代哌啶然后，得到2,4,6-顺式，顺式在高非对映选择性-三取代4- hydroxypiperidines。天然产物云杉生物碱和（+）-241D的合成证明了这种方法的一般性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02799

文献信息

• A Configurational Switch Based on Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization: Application in Asymmetric Total Syntheses of Prosopis, Dendrobate, and Spruce Alkaloids
  作者：Christian Gnamm、Kerstin Brödner、Caroline M. Krauter、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200901316

  日期：2009.10.12

  A method for the stereoselective synthesis of 2,6‐disubstituted piperidines has been developed that is based on the use of an intramolecular iridium‐catalyzed allylic substitution as a configurational switch. The procedure allows the preparation of 2‐vinylpiperidines with enantiomeric excesses (ee) of greater than 99 %. As applications, total syntheses of piperidine alkaloids have been elaborated,

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。
• Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidines Using the Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization as Configurational Switch: Asymmetric Total Synthesis of (+)-241 D and Related Piperidine Alkaloids
  作者：Christian Gnamm、Caroline M. Krauter、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200802525

  日期：2009.2.16

  configurational switch: Use of enantiomeric Ir catalysts allows the vinylpiperidine building blocks 2 a and 2 b to be synthesized with high selectivity. Total syntheses of the dendrobate alkaloid (+)‐241 D, its C6‐epimer, and a spruce alkaloid are presented as applications.

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。
• Access to 2,6-Disubstituted 4-Oxopiperidines Using a 6-<i>Endo</i>-<i>trig</i> Cyclization: Stereoselective Synthesis of Spruce Alkaloid and (+)-241D
  作者：Alexander H. Harkiss、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02799

  日期：2018.1.5

  providing the corresponding 4-oxopiperidines in high yields (80–89%). Stereoselective reduction of the 2,6-cis-disubstituted 4-oxopiperidines then gave the 2,4,6-cis,cis-trisubstituted 4-hydroxypiperidines in high diastereoselectivity. The general nature of this approach was demonstrated with the synthesis of the natural products, spruce alkaloid and (+)-241D.

  所述的合成途径的顺-2-甲基-4-氧代-6-烷基哌啶已经使用6-开发内切- trig的环化（ë）-enones。发现碱介导的分子内环化对于烷基和芳基取代的烯酮都是普遍的，以高收率（80-89％）提供相应的4-氧代哌啶。2,6-的立体选择性还原顺式二取代的4-氧代哌啶然后，得到2,4,6-顺式，顺式在高非对映选择性-三取代4- hydroxypiperidines。天然产物云杉生物碱和（+）-241D的合成证明了这种方法的一般性质。