2-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 326598-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 326598-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: PWSGMVPEMPXSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 2-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j