(3R)-1-benzyl-3-methyl-3-naphthalen-1-ylindol-2-one | 1093252-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-3-methyl-3-naphthalen-1-ylindol-2-one
• CAS: 1093252-85-7
• 化学式: C₂₆H₂₁NO
• 分子量: 363.459
• InChiKey: DEKKWVNDJKZFCQ-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide 在 C₅₆H₅₇ClN₂Pd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3R)-1-benzyl-3-methyl-3-naphthalen-1-ylindol-2-one 、 (S)-1-benzyl-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  匹配单齿N-杂环卡宾配体的手性：一个明确定义的钯络合物，用于酰胺的不对称α-芳基化反应的案例研究。

  摘要：

  引入具有萘基侧链的C（2）-对称二胺衍生的N-杂环卡宾配体作为手性单齿配体，并制备其钯配合物（NHC）Pd（cin）Cl。这些化合物以非对映异构体的混合物形式存在，并且可以成功分离钯配合物并指定其绝对立体化学。当用于酰胺的不对称分子内α-芳基化反应时，当正确匹配NHC配合物的手性时，可以高收率和选择性获得具有季碳中心的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol8021808

文献信息

• Matching the Chirality of Monodentate N-Heterocyclic Carbene Ligands: A Case Study on Well-Defined Palladium Complexes for the Asymmetric α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Carine Robert、Michele Gatti、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol8021808

  日期：2008.12.18

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C(2)-symmetric diamines with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated and their absolute stereochemistry assigned. When used in the asymmetric intramolecular alpha-arylation

  引入具有萘基侧链的C（2）-对称二胺衍生的N-杂环卡宾配体作为手性单齿配体，并制备其钯配合物（NHC）Pd（cin）Cl。这些化合物以非对映异构体的混合物形式存在，并且可以成功分离钯配合物并指定其绝对立体化学。当用于酰胺的不对称分子内α-芳基化反应时，当正确匹配NHC配合物的手性时，可以高收率和选择性获得具有季碳中心的羟吲哚。