(S)-1-benzyl-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one | 349081-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-methyl-3-naphthalen-1-ylindol-2-one
• CAS: 349081-65-8
• 化学式: C₂₆H₂₁NO
• 分子量: 363.459
• InChiKey: DEKKWVNDJKZFCQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 IBiox[(-)-menthyl]*HOTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-1-benzyl-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Matching the Chirality of Monodentate N-Heterocyclic Carbene Ligands: A Case Study on Well-Defined Palladium Complexes for the Asymmetric α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Carine Robert、Michele Gatti、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol8021808

  日期：2008.12.18

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C(2)-symmetric diamines with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated and their absolute stereochemistry assigned. When used in the asymmetric intramolecular alpha-arylation

  引入具有萘基侧链的C（2）-对称二胺衍生的N-杂环卡宾配体作为手性单齿配体，并制备其钯配合物（NHC）Pd（cin）Cl。这些化合物以非对映异构体的混合物形式存在，并且可以成功分离钯配合物并指定其绝对立体化学。当用于酰胺的不对称分子内α-芳基化反应时，当正确匹配NHC配合物的手性时，可以高收率和选择性获得具有季碳中心的羟吲哚。
• Investigation of the complexation behaviour and catalysis of IBiox-[(−)-menthyl]·HOTf
  作者：Claudia Lohre、Corinna Nimphius、Marc Steinmetz、Sebastian Würtz、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.039

  日期：2012.9

  Herein we provide an overview on the unique properties of the sterically demanding IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf ligand (such as flexibility and sterics) and an application of this ligand in Pd-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular alpha-arylation reactions. Furthermore we demonstrate the synthesis of novel NHC metal complexes and a new bifunctional NHC ligand whilst insight into the mechanistic mode of action of IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf in catalysis is provided. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——