N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide | 349081-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-(1-naphthyl)propanamide；N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 349081-32-9
• 化学式: C₂₆H₂₂BrNO
• 分子量: 444.371
• InChiKey: AIVQXSAWAJYDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 IBiox[(-)-menthyl]*HOTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-1-benzyl-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘基)丙酰氯 、 N-苄基-2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  改进的催化剂，用于通过酰胺α-芳基化反应催化钯催化合成羟吲哚。加快速率，使用芳基氯化物底物，以及用于不对称转化的新卡宾配体。

  摘要：

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物

  DOI：

  10.1021/jo005761z

文献信息

• Matching the Chirality of Monodentate N-Heterocyclic Carbene Ligands: A Case Study on Well-Defined Palladium Complexes for the Asymmetric α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Carine Robert、Michele Gatti、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol8021808

  日期：2008.12.18

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C(2)-symmetric diamines with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated and their absolute stereochemistry assigned. When used in the asymmetric intramolecular alpha-arylation

  引入具有萘基侧链的C（2）-对称二胺衍生的N-杂环卡宾配体作为手性单齿配体，并制备其钯配合物（NHC）Pd（cin）Cl。这些化合物以非对映异构体的混合物形式存在，并且可以成功分离钯配合物并指定其绝对立体化学。当用于酰胺的不对称分子内α-芳基化反应时，当正确匹配NHC配合物的手性时，可以高收率和选择性获得具有季碳中心的羟吲哚。