(2R,6S)-2,6-dimethyl-1-tetrahydropyranyloxypentadecane | 299430-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-2,6-dimethyl-1-tetrahydropyranyloxypentadecane
• 英文别名: 2-[(2R,6S)-2,6-dimethylpentadecoxy]oxane
• CAS: 299430-24-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: WTXPBRLLAUBWMR-UGGDCYSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-dimethyl-1-tetrahydropyranyloxypentadecane 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5S,9S)-5,9-Dimethyloctadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-甲基-4-四氢吡喃氧基丁基甲苯磺酸酯 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2R,6S)-2,6-dimethyl-1-tetrahydropyranyloxypentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i