N,N-diallyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-p-isothiocyanatophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester | 309729-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-p-isothiocyanatophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-(4-isothiocyanatophenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 309729-45-1
• 化学式: C₄₇H₆₈N₆O₇S
• 分子量: 861.159
• InChiKey: YXVRRPLLTCPDGR-QXUSSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-p-isothiocyanatophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N,N-diallyl-L-tyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-p-isothiocyanatophenylalanyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于N，N-二烷基脑啡肽的阿片类阿片受体亲和标记

  摘要：

  要开发基于肽拮抗剂的δ阿片受体的亲和标记，N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽和N，N-二烯丙基[Aib（2），Aib（3）]亮氨酸脑啡肽的Phe（4）残基（ICI-174， 864）替换为Phe（p-NCS）或Phe（p-NHCOCH（2）Br）。开发了一种通用的合成方法，用于将小肽底物转化为潜在的亲和标记。使用Phe（p-NH（2））和Boc / Fmoc正交保护策略合成靶肽，该策略可将肽中的p-胺基团后期官能团转化为所需的亲和标记部分。合成中的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-OTf）在叔丁酯存在下对Boc基团进行选择性脱保护。在表达δ或μ阿片受体的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，通过放射性配体结合实验评估了目标肽。N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽类似物的δ受体亲和力比相应的ICI-174,864类似物的亲和力高2.5-10倍。通常，在标准放射性配体结合测定中，在Phe（4）对位的取代

  DOI：

  10.1021/jm000123u
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyric acid 在 三(2-氨基乙基)胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-diallyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-p-isothiocyanatophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于N，N-二烷基脑啡肽的阿片类阿片受体亲和标记

  摘要：

  要开发基于肽拮抗剂的δ阿片受体的亲和标记，N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽和N，N-二烯丙基[Aib（2），Aib（3）]亮氨酸脑啡肽的Phe（4）残基（ICI-174， 864）替换为Phe（p-NCS）或Phe（p-NHCOCH（2）Br）。开发了一种通用的合成方法，用于将小肽底物转化为潜在的亲和标记。使用Phe（p-NH（2））和Boc / Fmoc正交保护策略合成靶肽，该策略可将肽中的p-胺基团后期官能团转化为所需的亲和标记部分。合成中的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-OTf）在叔丁酯存在下对Boc基团进行选择性脱保护。在表达δ或μ阿片受体的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，通过放射性配体结合实验评估了目标肽。N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽类似物的δ受体亲和力比相应的ICI-174,864类似物的亲和力高2.5-10倍。通常，在标准放射性配体结合测定中，在Phe（4）对位的取代

  DOI：

  10.1021/jm000123u