(13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane | 227011-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,5R,6R,8R,10R,11R)-2,3-diacetyloxy-5-[(3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentyl]-4,5-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecane-11,2'-oxirane]-10-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 227011-01-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 552.662
• InChiKey: DPCJMJSNECUGPJ-OWTVQDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 (13S)-6α,7β,15,16-tetraacetoxy-4α,18-epoxyneoclerodane 2α,19-diol
  参考文献：
  名称：

  从天然的刺激性产品到抗斜纹夜蛾幼虫的半合成拒食剂：新环戊烷二萜类sutegalin B的化学转化。

  摘要：

  Scutegalin B（4）是一种天然新环戊烷二萜类化合物，具有对鳞翅目斜纹夜蛾幼虫的诱食活性，已进行了一系列化学转化，获得了几种衍生物。尽管其他衍生物没有活性（6、7和15）或维持原料（4）的吞噬刺激活性（8和9），但其中一些改变对拒食剂的活性（10、12、16和17）。最有效的拒食剂是16，它具有16,15-内酯和（19S）-19，2α-半缩醛基团，而不是16,15-内酯和（19R）-（19-O-tigloyl）19,2α-吞噬刺激剂前体4的半缩醛。讨论了这些和其他结构活性关系，从而确定了生物作用受到最小结构变异的强烈调节。

  DOI：

  10.1021/np9805286
• 作为产物：
  描述：

  7-O-acetylscutegalin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane
  参考文献：
  名称：

  从天然的刺激性产品到抗斜纹夜蛾幼虫的半合成拒食剂：新环戊烷二萜类sutegalin B的化学转化。

  摘要：

  Scutegalin B（4）是一种天然新环戊烷二萜类化合物，具有对鳞翅目斜纹夜蛾幼虫的诱食活性，已进行了一系列化学转化，获得了几种衍生物。尽管其他衍生物没有活性（6、7和15）或维持原料（4）的吞噬刺激活性（8和9），但其中一些改变对拒食剂的活性（10、12、16和17）。最有效的拒食剂是16，它具有16,15-内酯和（19S）-19，2α-半缩醛基团，而不是16,15-内酯和（19R）-（19-O-tigloyl）19,2α-吞噬刺激剂前体4的半缩醛。讨论了这些和其他结构活性关系，从而确定了生物作用受到最小结构变异的强烈调节。

  DOI：

  10.1021/np9805286