endo,endo-dimethyl-8,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane-6,7-dicarboxylate | 107327-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo,endo-dimethyl-8,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: 8,9-dioxo-bicyclo[3.2.2]nonane-6exo,7exo-dicarboxylic acid dimethyl ester；8,9-Dioxo-bicyclo[3.2.2]nonan-6exo,7exo-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1R,5S,6S,7R)-8,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane-6,7-dicarboxylate
• CAS: 107327-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: JINFCZJVWUQEOL-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-dimethyl-8,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane-6,7-dicarboxylate 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-6,10-ethano-cyclohepta[b]quinoxaline-12syn,13syn-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alder; Moells, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1960,1969, 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo,endo-dimethyl bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6,7-dicarboxylate 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到endo,endo-dimethyl-8,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterogenous Oxidation of [2.2.1] Bridged Bicyclic Alkenes with KMnO₄-CuSO₄.5H₂O: An Alternative Ozonolysis

  摘要：

  Seven [2.2.1] bridged alkenes were cleaved to the corresponding dialdehyde products by neutral heterogenous oxidation with KMnO4-CuSO4. 5H(2)O. While endo, endo-dimethyl bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate, [2.2.2] bridged alkene, gave the corresponding alpha-hydroxy ketone, endo, endo-dimethyl bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6,7-dicarboxylate afforded a diketone product.

  DOI：

  10.1080/00397910008087198