(2Z,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid | 324767-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 324767-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: PABAYCKUISQZHF-XGXWUAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2Z,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2Z,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由环丁烯化合物短而立体选择性地制备二烯酰胺。在合成新的环己烯核苷中的应用。

  摘要：

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。

  DOI：

  10.1021/jo001467v
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(2Z,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  由环丁烯化合物短而立体选择性地制备二烯酰胺。在合成新的环己烯核苷中的应用。

  摘要：

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。

  DOI：

  10.1021/jo001467v