(+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one | 337465-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
• 英文别名: tert-butyl (1R,13S)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 337465-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: CLJXEJOILRFACR-CWTRNNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-6-hydroxymethyl-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷的双卡霉素类似物的合成，化学性质和生物学评估。

  摘要：

  5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（C5-CO2Me-CBI），带有C5甲氧基羰基的取代CBI衍生物及其相应的5的合成描述了β-羟甲基衍生物以努力建立对试剂功能反应性的取代基电子作用以及由此产生的对其DNA烷基化速率的影响。还详细说明了立即C5-CO2Me-CBI前体的拆分及其在16和17对映异构体中的双杜霉素类似物的结合情况。对N-BOC-C5-CO2Me-CBI的溶剂分解反应性和区域选择性的研究（12）显示，引入C5甲酯可适度减慢溶剂分解速率（1.8x，pH 3），而不会改变固有的反应区域选择性（ > 20：1）。C5-CO2Me-CBI和CBI的N-CO2Me衍生物的X射线结构比较显示与化合物的反应区域选择性和相对反应性相关。后者与反应性较低的C5-CO2Me-CBI密切相关，表现出较短的N2-C2a键长（1.386对1.390 A）和较小的Chi1二面角（8

  DOI：

  10.1021/jo001772g