5-[2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole | 206008-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 206008-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: IOVFRYRBPBXAJR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

文献信息

• Solid State Behaviour of Vinyl Quinones
  作者：Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler、Rüdiger Herpich、Birgit Stadler

  DOI：10.1080/10587259608039394

  日期：1996.2

  2,5-Bisvinyl-1,4-benzoquinones 1 and 2-vinyl-1,4-benzoquinones 2 substituted with aryl or ester end groups have been synthesized. The 2,5-bisstyryl-1,4-benzoquinones 1 (R=phenyl, p-tolyl, o-tolyl) crystallize with a 7 Angstrom-stacking axis. But only for the o-tolyl derivative the contacts between the vinyl groups are close enough to allow a four-center type photopolymerization. The ester derivative 1 (R=COOEt) has a layer structure and can be photooligomerized in the crystal. The generated cyclobutane subgroups have twofold symmetry. The vinylquinones 2 (R=aryl) may be dimerized photochemically in the crystal at the vinyl groups to centrosymmetric cyclobutanes. Crystals with 4 Angstrom stacking axis are also photoreactive.