{3-(3-Benzyloxycarbonylaminocarbonyl-2-methyl-isothioureido)-2-[(3-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-oxo-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 204584-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {3-(3-Benzyloxycarbonylaminocarbonyl-2-methyl-isothioureido)-2-[(3-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-oxo-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-[methyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-[[C-methylsulfanyl-N-(phenylmethoxycarbonylcarbamoyl)carbonimidoyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 204584-75-8
• 化学式: C₃₁H₄₀N₆O₉S
• 分子量: 672.759
• InChiKey: GREHGUGSQZJXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-(3-Benzyloxycarbonylaminocarbonyl-2-methyl-isothioureido)-2-[(3-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-oxo-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dichloride 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 5'S/R-3-amino-N-(2-[aminocarbonyl]amino-1,4,5,6-tetrahydro-4-oxo-5-pyrimidinyl)-N-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of TAN-1057A/B Analogs.

  摘要：

  TAN-1057A∼D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). We describe, in detail, the synthesis of several TAN-1057A/B analogs by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group. The biological activity of these substances against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is reported.

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.189
• 作为产物：
  描述：

  、 2-[(3-Benzyloxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到{3-(3-Benzyloxycarbonylaminocarbonyl-2-methyl-isothioureido)-2-[(3-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-oxo-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of TAN-1057A/B Analogs.

  摘要：

  TAN-1057A∼D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). We describe, in detail, the synthesis of several TAN-1057A/B analogs by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group. The biological activity of these substances against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is reported.

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.189