4,4-Dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl-prop-2-ynyl-amide | 149008-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl-prop-2-ynyl-amide
• 英文别名: N,4,4-trimethyl-N-prop-2-ynyl-2-pyrrolidin-1-ylcyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 149008-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: ZLMQZCWCIHNERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl-prop-2-ynyl-amide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,8,8-trimethyl-4-methylene-2-azaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内烯反应。通过热分解氨基氨基羧酰胺的立体和对映选择性合成螺内酰胺。

  摘要：

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。

  DOI：

  10.1021/jo970257o
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 Cyclopentanecarboxamide, N,4,4-trimethyl-2-oxo-N-2-propynyl- 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4,4-Dimethyl-2-pyrrolidin-1-yl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl-prop-2-ynyl-amide
  参考文献：
  名称：

  分子内烯反应。通过热分解氨基氨基羧酰胺的立体和对映选择性合成螺内酰胺。

  摘要：

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。

  DOI：

  10.1021/jo970257o

文献信息

• Metallic Salt Promoted Radical Cyclization of β-Keto Carboxamides and Their Corresponding β-Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abderrahim Bouzide、Catherine Leblanc

  DOI：10.1021/jo000084u

  日期：2000.11.1

  Substituted lactams and spirolactams were obtained by Mn(III)-induced radical cyclization of unsaturated beta -keto carboxamides. Treatment of the corresponding tertiary enamines under similar reaction conditions and in the presence of K2CO3 afforded the same cyclized products but with inversion of diastereoselectivity. The oxidation of optically pure secondary enamines leads to diastereomeric spirolactams in an approximately 3:1 ratio.