2-amino-4-methyl-7-(N-benzyl)piperidinyl[2,3-d]pyrimidine | 306314-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-7-(N-benzyl)piperidinyl[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-benzyl-4-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-amine；7-benzyl-4-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 306314-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 240.308
• InChiKey: QCJGUTUXSYXBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methyl-7-(N-benzyl)piperidinyl[2,3-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-pivaloylamino-4-methyl-5-ethynyl-7-(N-benzyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶作为抗肿瘤剂的有效双重抑制剂的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的N-¿2-氨基-4-甲基[（吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基-L-谷氨酸（3a）作为强效的双重抑制剂胸苷酸合酶（TS）和二氢叶酸还原酶（DHFR）用作抗肿瘤剂。还合成了化合物3b，即3a的N7-苄基类似物，作为抗肿瘤剂。3a的合成通过12个步骤完成，该步骤涉及从2个乙酰基丁内酯分5个步骤合成2-氨基-4-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶（10）。保护10的2-氨基并在5-位上进行区域选择性碘化，然后进行钯催化的偶联，得到中间体14，其通过还原和皂化转化为3a。类似的合成方法用于3b。3a，DHFR，NADPH和NADPH表明吡咯并[2，3-d]嘧啶环以“ 2，4-二氨基模式”结合，其中吡咯氮模拟2，4-二氨基嘧啶的4-氨基部分。这是经典的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物的第一个例子，显示其具有与DHFR的这种替代结合方式。与LY231514相比，化合物

  DOI：

  10.1021/jm000200l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-amino-4-methyl-7-(N-benzyl)piperidinyl[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶作为抗肿瘤剂的有效双重抑制剂的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的N-¿2-氨基-4-甲基[（吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基-L-谷氨酸（3a）作为强效的双重抑制剂胸苷酸合酶（TS）和二氢叶酸还原酶（DHFR）用作抗肿瘤剂。还合成了化合物3b，即3a的N7-苄基类似物，作为抗肿瘤剂。3a的合成通过12个步骤完成，该步骤涉及从2个乙酰基丁内酯分5个步骤合成2-氨基-4-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶（10）。保护10的2-氨基并在5-位上进行区域选择性碘化，然后进行钯催化的偶联，得到中间体14，其通过还原和皂化转化为3a。类似的合成方法用于3b。3a，DHFR，NADPH和NADPH表明吡咯并[2，3-d]嘧啶环以“ 2，4-二氨基模式”结合，其中吡咯氮模拟2，4-二氨基嘧啶的4-氨基部分。这是经典的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物的第一个例子，显示其具有与DHFR的这种替代结合方式。与LY231514相比，化合物

  DOI：

  10.1021/jm000200l

文献信息

• Alpha, beta-unsaturated imines
  申请人：Werner Stefan

  公开号：US09055743B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The present application relates to novel alpha, beta-unsaturated imines, to processes for their preparation, to their use for controlling animal pests including arthropods and in particular insects and to their use in the control of vectors.

  本申请涉及新的α，β-不饱和亚胺，其制备过程，其用于控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，以及其在控制媒介生物方面的应用。
• ALPHA-BETA-UNGESÄTTIGTE IMINE
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2646413A1

  公开（公告）日：2013-10-09
• US9055743B2
  申请人：——

  公开号：US9055743B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• [DE] ALPHA-BETA-UNGESÄTTIGTE IMINE<br/>[EN] ALPHA,BETA-UNSATURATED IMINES<br/>[FR] IMINE ALPHA-BÊTA INSATURÉE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012072489A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue alpha-beta ungesättigte Imine, Verfahren zu Ihrer Herstellung, ihrer Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen und ihrer Verwendung in der Vektorkontrolle.
• Design, Synthesis, and X-ray Crystal Structure of a Potent Dual Inhibitor of Thymidylate Synthase and Dihydrofolate Reductase as an Antitumor Agent
  作者：Aleem Gangjee、Jianming Yu、John J. McGuire、Vivian Cody、Nikolai Galitsky、Roy L. Kisliuk、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm000200l

  日期：2000.10.1

  showed that the pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine ring binds in a "2,4-diamino mode" in which the pyrrole nitrogen mimics the 4-amino moiety of 2,4-diaminopyrimidines. This is the first example of a classical pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolate shown to have this alternate mode of binding to DHFR. Compounds 3a and 3b were more inhibitory than LY231514 against TS from Lactobacillus casei and Escherichia coli

  设计并合成了一种新型的N-¿2-氨基-4-甲基[（吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基-L-谷氨酸（3a）作为强效的双重抑制剂胸苷酸合酶（TS）和二氢叶酸还原酶（DHFR）用作抗肿瘤剂。还合成了化合物3b，即3a的N7-苄基类似物，作为抗肿瘤剂。3a的合成通过12个步骤完成，该步骤涉及从2个乙酰基丁内酯分5个步骤合成2-氨基-4-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶（10）。保护10的2-氨基并在5-位上进行区域选择性碘化，然后进行钯催化的偶联，得到中间体14，其通过还原和皂化转化为3a。类似的合成方法用于3b。3a，DHFR，NADPH和NADPH表明吡咯并[2，3-d]嘧啶环以“ 2，4-二氨基模式”结合，其中吡咯氮模拟2，4-二氨基嘧啶的4-氨基部分。这是经典的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物的第一个例子，显示其具有与DHFR的这种替代结合方式。与LY231514相比，化合物