β-Keto-α-methyl-valeriansaeure-pyrrolidid | 23231-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: β-Keto-α-methyl-valeriansaeure-pyrrolidid
• 英文别名: 1-<2-Methyl-3-oxo-pentanoyl>-pyrrolidin；2-Methyl-1-pyrrolidin-1-ylpentane-1,3-dione
• CAS: 23231-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: WFFWFHWFFVDFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Keto-α-methyl-valeriansaeure-pyrrolidid 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4R,5S)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-heptane-1,3-dione 、 (2S,4S,5R)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-heptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二丙酸酯当量的催化，不对称合成和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。

  DOI：

  10.1021/jo035668l
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-(2'-methyl-3'-oxo)pentanoyl-3,5-dimethylpyrazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到β-Keto-α-methyl-valeriansaeure-pyrrolidid
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Takahashi, Katsumi; Fukusaka, Kiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1775 - 1778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CONVENIENT AND EFFICIENT SYNTHESES OF β-KETO ESTERS AND β-KETO AMIDES DIRECTLY FROM α-ALKYLACETYL CHLORIDES
  作者：Kuangsen Sung、Shin-Yi Wu

  DOI：10.1081/scc-100105878

  日期：2001.1

  The α-alkylacetyl chlorides were slowly treated with dried triethylamine, followed by treatment with alcohols or amines, to produce β-keto esters or β-keto amides, respectively. The process is a convenient alternative to prepare β-keto esters and β-keto amides.

  α-烷基乙酰氯用干燥的三乙胺缓慢处理，然后用醇或胺处理，分别生成β-酮酯或β-酮酰胺。该方法是制备 β-酮酯和 β-酮酰胺的便捷替代方法。
• Kashima, Choji; Takahashi, Katsumi; Fukusaka, Kiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1775 - 1778
  作者：Kashima, Choji、Takahashi, Katsumi、Fukusaka, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic, Asymmetric Synthesis and Diastereoselective Aldol Reactions of Dipropionate Equivalents
  作者：Michael A. Calter、Wei Song、Jianguang Zhou

  DOI：10.1021/jo035668l

  日期：2004.2.1

  methylketene can be conveniently prepared in one step and high enantiomeric excess from propionyl chloride, using a catalytic amount of a silylated cinchona alkaloid as a source of chirality. Opening of the dimer with a lithiated sulfonamide affords a β-ketosulfonimide, which undergoes Sn(II)-mediated aldol reactions to diastereoselectively afford the anti,syn-aldol adduct. Alternatively, reduction of the dimer

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。