Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-L-Gla(OtBu)2-Ser(tBu)-Lys(Boc)-] | 308357-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-L-Gla(OtBu)2-Ser(tBu)-Lys(Boc)-]
• 英文别名: ditert-butyl 2-[[(2S,5S,8S,11S)-11-[3-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-8-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 308357-29-1
• 化学式: C₅₀H₈₃N₉O₁₅S
• 分子量: 1082.33
• InChiKey: RTDHYEVGJWJOGO-BBACVFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-L-Gla(OtBu)2-Ser(tBu)-Lys(Boc)-] 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Cyclo[-Arg-Gly-L-Gla-Ser-Lys-]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Gla(OtBu)2-Ser(tBu)-Lys(Boc)-Arg(Mtr)-Gly-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-L-Gla(OtBu)2-Ser(tBu)-Lys(Boc)-]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i