3,4-Dimethoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)pyrrol-2(5H)-on | 177087-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)pyrrol-2(5H)-on
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 177087-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: JMXZOQSTAUNBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)pyrrol-2(5H)-on 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1-Hydroxy-3,4-dimethoxypyrrol-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives

  摘要：

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0317
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxytetrahydrofuran-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)pyrrol-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives

  摘要：

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0317

文献信息

• Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Josef Schachtner、Josef Seidel

  DOI：10.1515/znb-1996-0317

  日期：1996.3.1

  A series of potentially cytotoxic α,β-unsaturated γ -hydroxy-butyrolactones, -lactams and -thiolactones has been synthesized via regioselective hydride reduction of the appropriate maleic acid anhydrides, imides and thioanhydrides. By this means a straightforward access to naturally occurring antibiotic narthigenine 2, its hitherto unknown thio-analogue 5b and higher substituted derivatives and analogues of 2 is presented.

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。