(S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutanoate | 146861-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoate
• CAS: 146861-09-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: YEIDLSKCQLQKSU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过Aziiridinium扩环合成对映体取代的哌啶

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的方法，用于从容易获得的手性结构单元中不对称合成3取代的哌啶。该方法具有新颖的不可逆的二氢吡咯-四氢吡啶环扩环的特征，它允许在3位引入多种取代基，并允许在2位和6位取代，从而得到单，二或三取代的哌啶高非对映控制。

  DOI：

  10.1021/ol201349k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Substituted Piperidines <i>via</i> an Aziridinium Ring Expansion
  作者：Scott B. D. Jarvis、Andre B. Charette

  DOI：10.1021/ol201349k

  日期：2011.8.5

  piperidines from readily available chiral building blocks. This method, which features a novel irreversible dihydropyrole-tetrahydropyridine ring expansion, allows the introduction of a large variety of substituents at the 3-position and permits substitution at the 2- and 6-position giving mono-, di-, or trisubstituted piperidines with high diastereocontrol.

  在这里，我们报道了一种新的方法，用于从容易获得的手性结构单元中不对称合成3取代的哌啶。该方法具有新颖的不可逆的二氢吡咯-四氢吡啶环扩环的特征，它允许在3位引入多种取代基，并允许在2位和6位取代，从而得到单，二或三取代的哌啶高非对映控制。
• A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Raquel Urchegui、Jesus M. Garcia

  DOI：10.1021/jo00059a003

  日期：1993.3

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.