5-(1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one | 1026794-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one
• 英文别名: 5-(1-Hydroxyethyl)-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 1026794-06-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JNIDMIUNJHVQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-<2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl>-7H-furo<3.2-g><1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。4.在烯基侧链上带有氨基甲酸酯部分或呋喃香豆素片段的geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4

  DOI：

  10.1021/jm00041a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>isoxazole 在 盐酸 、 molybdenum hexacarbonyl 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。4.在烯基侧链上带有氨基甲酸酯部分或呋喃香豆素片段的geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4

  DOI：

  10.1021/jm00041a019