2,2-dimethyl-5-acetyl-3(2H)-furanone | 45936-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-acetyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-Acetyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-furan；5-Acetyl-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 45936-89-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MCIXVECXZBSXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-acetyl-3(2H)-furanone 、 2-<(triphenylphosphonium)methyl>-7H-furo<3.2-g><1>benzopyran-7-one chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-<2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl>-7H-furo<3.2-g><1>benzopyran-7-one 、 (E)-<2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl>-7H-furo<3.2-g><1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。4.在烯基侧链上带有氨基甲酸酯部分或呋喃香豆素片段的geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4

  DOI：

  10.1021/jm00041a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-5-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-3(2H)-furanone 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-acetyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。4.在烯基侧链上带有氨基甲酸酯部分或呋喃香豆素片段的geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4

  DOI：

  10.1021/jm00041a019

文献信息

• Geiparvarin Analogs. 4.1. Synthesis and Cytostatic Activity of Geiparvarin Analogs Bearing a Carbamate Moiety or a Furocoumarin Fragment on the Alkenyl Side Chain
  作者：S. Manfredini、P. G. Baraldi、R. Bazzanini、M. Guarneri、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00041a019

  日期：1994.7

  different physicochemical properties, were designed in order to study this hypothesis. Moreover, to further investigate the modification of the alkenyl side chain, (E)- and (Z)-[2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl]-7H-furo[3,2- g][1]benzopyran-7-one (11a,b) were synthesized, the latter compounds being the combination of two units, namely, the 3(2H)-furanone ring system endowed with potent

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4