3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl azide | 315208-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 315208-35-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 492.532
• InChiKey: BYOYPEIYAPJWBL-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl azide 、 O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyanosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2-deoxy-2-(dimethylmaleoylimido)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b

文献信息

• Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans
  作者：M. Vittoria Chiesa、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b

  日期：2000.11