1-[4-(4-Aminophenyl)-3-butynyl]-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 142667-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-Aminophenyl)-3-butynyl]-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-[4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-1-butynyl]benzenamine；4-[4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)but-1-ynyl]aniline
• CAS: 142667-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: STFIELBPKGAKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-Aminophenyl)-3-butynyl]-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 乙酰氯 、 水 生成 N-[4-[4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-1-butynyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines as central

  摘要：

  本文描述了取代四氢吡啶和羟基哌啶及其衍生物，以及其制备方法和制备的药物组合物，这些药物组合物可用作中枢神经系统药物，特别是多巴胺能、抗精神病和降压药物，以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05273977A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[4-(4-Aminophenyl)-3-butynyl]-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基1-but-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物作为潜在的抗精神病药：合成与构效关系。

  摘要：

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，

  DOI：

  10.1021/jm950721m

文献信息

• Substituted tetrahydrophyridines and hydroxypiperidines as central
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05466698A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of the same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  本文介绍了取代四氢吡啶和羟基哌啶及其衍生物，以及其制备方法和制药组合物，这些物质可用作中枢神经系统药物，特别是作为多巴胺能、抗精神病和降压剂，以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。
• 4-Substituted piperidine analogs and their use as subtype selective NMDA receptor, antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030105133A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Novel 4-substituted piperidine analogs, pharmaceutical compositions containing the same and the method of using 4-substituted piperidine analogs as selectively active antagonists of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor subtypes for treating conditions such as stroke, cerebral ischemia, central nervous system trauma, hypoglycemia, anxiety, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headaches, glaucoma, CMV retinitis, chronic pain, opioid tolerance or withdrawals, or neurodegenerative disorders, such as lathyrism, Alzheimer's Disease, Parkinsonism and Huntington's Disease are described. Also described are novel methods for preparing 4-substituted piperidine analogs and novel intermediates of the 4-substituted piperidine analogs.

  本文介绍了新型4-取代哌啶类似物、含有相同成分的制药组合物以及使用4-取代哌啶类似物作为选择性活性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体亚型拮抗剂治疗中风、脑缺血、中枢神经系统创伤、低血糖、焦虑、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、慢性疼痛、阿片类耐受或戒断综合征或神经退行性疾病，如拉蒂病、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病的条件。还介绍了制备4-取代哌啶类似物的新方法和4-取代哌啶类似物的新中间体。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDINES AND HYDROXYPIPERIDINES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0556332B1

  公开（公告）日：1996-03-20
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869791A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869791A4
  申请人：——

  公开号：EP0869791A4

  公开（公告）日：1999-04-28