4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-1-butyne | 142667-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-1-butyne
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 142667-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: AMKOTIKDWPIFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-1-butyne 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[4-(3-Aminophenyl)-3-butynyl]-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基1-but-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物作为潜在的抗精神病药：合成与构效关系。

  摘要：

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，

  DOI：

  10.1021/jm950721m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  芳基1-but-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物作为潜在的抗精神病药：合成与构效关系。

  摘要：

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，

  DOI：

  10.1021/jm950721m

文献信息

• Substituted tetrahydrophyridines and hydroxypiperidines as central
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05466698A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of the same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了替代四氢吡啶和羟基哌啶及其衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些物质可用作中枢神经系统药物，特别是作为多巴胺能药物、抗精神病药物和降压药物，以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。
• Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines as central
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05620988A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of the same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  本文描述了替代四氢吡啶和羟基哌啶及其衍生物，以及其制备方法和制药组合物，其作为中枢神经系统药物尤其是多巴胺能、抗精神病和降血压药物以及治疗高催乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病的药物具有重要的临床应用价值。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDINES AND HYDROXYPIPERIDINES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0556332B1

  公开（公告）日：1996-03-20
• US5466698A
  申请人：——

  公开号：US5466698A

  公开（公告）日：1995-11-14
• US5620988A
  申请人：——

  公开号：US5620988A

  公开（公告）日：1997-04-15