[(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 221664-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S)-2-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 221664-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: AAMLKXLTAFOJPL-WDZCSTINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 nicotinic acid*CrO₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(3S,4S,5S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-(p-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Conjugate Reduction and Enolate Trapping with Glyoxylate Imines. A Concise Approach to β-Lactams that Involves a Ternary Combination of Components

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981574d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-Selectride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Conjugate Reduction and Enolate Trapping with Glyoxylate Imines. A Concise Approach to β-Lactams that Involves a Ternary Combination of Components

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981574d

文献信息

• Concise General Synthesis of .alpha.,.gamma.-Disubstituted .beta.-Amino Ketones from .beta.-Lactams
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Garcia、Miren Iturburu、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1021/jo00097a020

  日期：1994.9

  alpha,gamma-Disubstituted beta-amino ketones were obtained by ring opening of 3,4-disubstituted N-Boc-beta-lactams, promoted by Grignard and organocuprate reagents.
• Diastereoselective Conjugate Reduction and Enolate Trapping with Glyoxylate Imines. A Concise Approach to β-Lactams that Involves a Ternary Combination of Components
  作者：Claudio Palomo、Jesús M Aizpurua、Jose Javier Gracenea

  DOI：10.1021/jo981574d

  日期：1999.3.1