(+/-)-2-<(trifluoroacetyl)amino>-3-butenoic acid | 171077-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-<(trifluoroacetyl)amino>-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-(Trifluoroacetamido)but-3-enoic acid；2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]but-3-enoic acid
• CAS: 171077-05-7
• 化学式: C₆H₆F₃NO₃
• 分子量: 197.114
• InChiKey: QNKJLISBSSVMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (+/-)-2-<(trifluoroacetyl)amino>-3-butenoic acid 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.

  摘要：

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.398
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-丁酸盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(+/-)-2-<(trifluoroacetyl)amino>-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.

  摘要：

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.398

文献信息

• Nucleic acid derivatives
  申请人：Bio-Rad Laboratories Inc.

  公开号：US20030191074A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A compound which comprises a backbone having a plurality of chiral carbon atoms, the backbone bearing a plurality of ligands each being individually bound to a chiral carbon atom of the plurality of chiral carbon atoms, the ligands including one or more pair(s) of adjacent ligands each containing a moiety selected from the group consisting of a naturally occurring nucleobase and a nucleobase binding group, wherein moieties of the one or more pair(s) are directly linked to one another via a linker chain; building blocks for synthesizing the compound; and rises of the compound, particularly in antisense therapy.

  这种化合物包括一个具有多个手性碳原子的骨架，该骨架承载多个配体，每个配体分别与多个手性碳原子中的一个结合，这些配体包括一个或多个相邻配体对，每个配体对包含从天然存在的核碱基和核碱基结合基团中选择的一个基团，其中一个或多个配体对的基团通过一个连接链直接连接在一起；用于合成该化合物的构建块；以及该化合物的用途，特别是在反义疗法中。
• NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BIO-RAD LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1363640B1

  公开（公告）日：2010-04-28
• EP1363640A4
  申请人：——

  公开号：EP1363640A4

  公开（公告）日：2006-10-25
• US7034131B2
  申请人：——

  公开号：US7034131B2

  公开（公告）日：2006-04-25
• US7348148B2
  申请人：——

  公开号：US7348148B2

  公开（公告）日：2008-03-25