[((Z)-But-2-enyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-hydroxy-acetic acid methyl ester | 155136-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [((Z)-But-2-enyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-hydroxy-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(Z)-but-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-hydroxyacetate
• CAS: 155136-68-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: AMSSNRHKRWHVGF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((Z)-But-2-enyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-hydroxy-acetic acid methyl ester 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization

  摘要：

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo00049a001
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 、 2-甲基-2-丙基(2Z)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[((Z)-But-2-enyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-hydroxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization

  摘要：

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo00049a001

文献信息

• Palladium(II)-catalysed oxidation of allylic amines with molecular oxygen
  作者：Rolf A. T. M. van Benthem、Henk Hiemstra、Jasper J. Michels、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39940000357

  日期：——

  The palladium(II)-catalysed oxidative cyclization of the adducts of N-Boc-protected allylic amines with methyl glyoxylate proceeds well in the presence of molecular oxygen as the stoichiometric oxidant without the need of a co-oxidant, if Me2SO is used as the solvent.

  如果使用Me 2 SO ，则在分子氧作为化学计量氧化剂的情况下，钯（II）催化N -Boc保护的烯丙基胺与乙醛酸甲酯加合物的氧化环化反应进行得很好。作为溶剂。
• Hiemstra, Henk; Benthem, Rolf A. T. M. van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 559 - 564
  作者：Hiemstra, Henk、Benthem, Rolf A. T. M. van

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Rolf A. T. M. Van Benthem、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00049a001

  日期：1992.11

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.