(2Z,4E)-(7R,8R,9S,10R)-7,9-Dihydroxy-8,10-dimethyl-dodeca-2,4-dienoic acid amide | 473930-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-(7R,8R,9S,10R)-7,9-Dihydroxy-8,10-dimethyl-dodeca-2,4-dienoic acid amide
• 英文别名: (2Z,4E,7R,8R,9S,10R)-7,9-dihydroxy-8,10-dimethyldodeca-2,4-dienamide
• CAS: 473930-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: VJMUKVSQWDQQSV-ZFBPXZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2Z,4E)-(7R,8R,9S,10R)-7,9-Dihydroxy-8,10-dimethyl-dodeca-2,4-dienoic acid amide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-6-[(4R,5R,6S)-6-((R)-sec-Butyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and antimycobacterial basiliskamides

  摘要：

  提供了具有以下式子的抗生素多酮化合物： 其中： R1和R2相同或不同，且独立地为H或R； R是具有饱和或不饱和的线性、支链或环状骨架的结构片段，其中含有一到十个碳原子，该碳原子可以选择性地被取代为来自以下群组的取代基：—OH；═O；—OR5；—O2CR5；—SH；—SR5；—SOCR5；—NH2；—NH5；—NH(R5)2；—NHCOR5；NRCOR5；—I；—Br；—Cl；—F；—CN；—CO2H；—CO2R5；—CH0；—COR5；—CONH2；—CONHR5；—CON(R5)2；—COSH；—COSR5；—N02；—S03H；—SOR5；和—SO2R5，其中R5是一条线性、支链或环状、饱和或不饱和的十个碳原子以下的烷基； R3和R4不同，且独立地从以下群组中选择：OH，其中Z1和Z是线性或支链、饱和或不饱和的一到十个碳原子片段，可以选择性地被Y取代； Ar是一个单环、双环或三环的、完全或部分芳香的系统，其中包含五个或六个成员的碳环或含氧、氮或硫的杂环，可以选择性地被R或Y取代； Y从以下群组中选择：H；═O；—OH；—OR；—02CR；—SH；—SR；—SOCR；—NH2；—NHR；—NH(R)2；—NHCOR；NRCOR；—I；—Br；—Cl；—F；—CN；—CO2H；—CO2R；—CHO；—COR；—CONH2；—CONHR；—CON(R)2；—COSH；—COSR；—N02；—SO3H；—SOR；—SO2R；和—O—（环氧）； W为H或R； 但是，当W为H时，R2不为H；当R2为CH3时，W不为n-丙基；并且，R3和R4中的一个为（a）或（b），另一个为OH。

  公开号：

  US20050277779A1
• 作为产物：
  描述：

  basiliskamide B 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2Z,4E)-(7R,8R,9S,10R)-7,9-Dihydroxy-8,10-dimethyl-dodeca-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and antimycobacterial basiliskamides

  摘要：

  提供了具有以下式子的抗生素多酮化合物： 其中： R1和R2相同或不同，且独立地为H或R； R是具有饱和或不饱和的线性、支链或环状骨架的结构片段，其中含有一到十个碳原子，该碳原子可以选择性地被取代为来自以下群组的取代基：—OH；═O；—OR5；—O2CR5；—SH；—SR5；—SOCR5；—NH2；—NH5；—NH(R5)2；—NHCOR5；NRCOR5；—I；—Br；—Cl；—F；—CN；—CO2H；—CO2R5；—CH0；—COR5；—CONH2；—CONHR5；—CON(R5)2；—COSH；—COSR5；—N02；—S03H；—SOR5；和—SO2R5，其中R5是一条线性、支链或环状、饱和或不饱和的十个碳原子以下的烷基； R3和R4不同，且独立地从以下群组中选择：OH，其中Z1和Z是线性或支链、饱和或不饱和的一到十个碳原子片段，可以选择性地被Y取代； Ar是一个单环、双环或三环的、完全或部分芳香的系统，其中包含五个或六个成员的碳环或含氧、氮或硫的杂环，可以选择性地被R或Y取代； Y从以下群组中选择：H；═O；—OH；—OR；—02CR；—SH；—SR；—SOCR；—NH2；—NHR；—NH(R)2；—NHCOR；NRCOR；—I；—Br；—Cl；—F；—CN；—CO2H；—CO2R；—CHO；—COR；—CONH2；—CONHR；—CON(R)2；—COSH；—COSR；—N02；—SO3H；—SOR；—SO2R；和—O—（环氧）； W为H或R； 但是，当W为H时，R2不为H；当R2为CH3时，W不为n-丙基；并且，R3和R4中的一个为（a）或（b），另一个为OH。

  公开号：

  US20050277779A1

文献信息

• Tupuseleiamides and Basiliskamides, New Acyldipeptides and Antifungal Polyketides Produced in Culture by a <i>Bacillus</i> <i>l</i><i>aterosporus</i> Isolate Obtained from a Tropical Marine Habitat
  作者：Todd Barsby、Michael T. Kelly、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np0201321

  日期：2002.10.1

  Laboratory cultures of PNG 276, a Bacillus laterosporus isolate obtained from coastal waters off Papua New Guinea, have been shown to produce the novel metabolites basiliskamide A (1), basiliskamide B (2), tupuseleiamide A (3), and tupusleiamide B (4). The structures of I to 4 were elucidated by analysis of spectroscopic data and chemical degradation. Basiliskamides A (1) and B (g) show potent in vitro anti-Candida, activity.