tert-butyl (3S,4S)-3-[(hydroxyamino)carbonyl]-4-({4-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoyl}amino)-1-pyrrolidinecarboxylate | 503166-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-[(hydroxyamino)carbonyl]-4-({4-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoyl}amino)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-(hydroxycarbamoyl)-4-[[4-[(2-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]benzoyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 503166-09-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₅
• 分子量: 493.563
• InChiKey: WMWPLQAXVKBJIC-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-3-[(hydroxyamino)carbonyl]-4-({4-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoyl}amino)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (3S,4S)-N-hydroxy-4-({4-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-methyl]benzoyl}amino)-3-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  TNF-α转换酶（TACE）的强效，选择性极强，口服生物利用度较高的抑制剂：新型2取代的1H-苯并[d]咪唑--1-基）甲基）苯甲酰胺P1'取代基。

  摘要：

  发现新型（（2-取代的-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）苯甲酰胺是出色的P1'取代基，结合独特的受约束的β-氨基异羟肟酸支架，可发现有效的TNF选择性抑制剂-alpha转换酶（TACE）。优化的实例证明了对TACE的有效作用，对多种MMP和ADAM蛋白酶具有极高的选择性，对抑制人全血中LPS诱导的TNF-α具有有效作用，并且具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.075
• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3-[(hydroxyamino)carbonyl]-4-({4-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoyl}amino)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α转换酶（TACE）的强效，选择性极强，口服生物利用度较高的抑制剂：新型2取代的1H-苯并[d]咪唑--1-基）甲基）苯甲酰胺P1'取代基。

  摘要：

  发现新型（（2-取代的-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）苯甲酰胺是出色的P1'取代基，结合独特的受约束的β-氨基异羟肟酸支架，可发现有效的TNF选择性抑制剂-alpha转换酶（TACE）。优化的实例证明了对TACE的有效作用，对多种MMP和ADAM蛋白酶具有极高的选择性，对抑制人全血中LPS诱导的TNF-α具有有效作用，并且具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.075