3-methoxy-5-phenylpyrazine 1-oxide | 156331-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methoxy-5-phenylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 3-Methoxy-1-oxido-5-phenylpyrazin-1-ium
• CAS: 156331-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ICBJSGVGRZIIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-phenylpyrazine 1-oxide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-azido-3-methoxy-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-苯基吡嗪1-氧化物 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-methoxy-5-phenylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

  本文描述了杂环N-氧化物与氧化yl的氧化还原中性C 2-选择性甲基化。这份报告提出了前所未有的发现，发现叶立德作为Corey-Chaykovsky反应之外的N-杂环的甲基化来源。有趣的是，吡咯烷在最小化还原性C2-甲基化过程中起着重要作用。该方法的特点是条件温和，简单且具有出色的位点选择性。复杂药物分子的后期甲基化和顺序转化证明了所开发方案的适用性。
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 7, S 885-888
  作者：Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888
  作者：Sato, Nobuhiro、Miwa, Naoko、Hirokawa, Noriko

  DOI：——

  日期：——