2-<2-(4-acetylamino-3-aminophenyl)ethyl>imidazo<1,2-a>pyridine | 128618-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(4-acetylamino-3-aminophenyl)ethyl>imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-Acetamido-3-aminophenyl)ethyl]-3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine；N-[2-amino-4-[2-(3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)ethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 128618-70-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O
• 分子量: 322.41
• InChiKey: BCDVBVQAXJXZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-acetylamino-3-aminophenyl)ethyl>imidazo<1,2-a>pyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到6-<2-(3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)ethyl>-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.

  摘要：

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1818
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(E)-2-(3,7-Dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenyl}-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-<2-(4-acetylamino-3-aminophenyl)ethyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.

  摘要：

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1818

文献信息

• New Benzazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0356234A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A compound of the formula : wherein R¹ is aryl or a heterocyclic group, each of which may have suitable sub­stituent(s), R² is hydroxy, mercapto, lower alkylthio, sulfo, lower alkyl, amino or sub­stituted amino, R³ is hydrogen, halogen or lower alkoxy, A is lower alkenylene, lower alkylene optionally substituted with hydroxy, or a group of the formula : -A′-Q-A˝-, in which A′ is lower alkylene, A˝ is lower alkylene or a single bond, and Q is O or S, and X is O, S, NH or N-R⁴, in which R⁴ is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A process for preparing the benzazole compounds is also described, together with a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds exhibit anti-ulcer activity and H2 - receptor antagonism, and are therfore useful in the treatment of, for example, gastritis, ulcers, zollinger-ellison syndrome, oesophagitis and upper gastrointestinal bleeding.

  式中的化合物 其中 R¹ 是芳基或杂环基团，每个芳基或杂环基团可有适当的取代基、 R² 是羟基、巯基、低级烷硫基、磺基、低级烷基、氨基或取代氨基、 R³ 是氢、卤素或低级烷氧基、 A 是低级烯基、任选被羟基取代的低级烯基或式中的一个基团： -A′-Q-A˝-、 其中 A′是低级亚烷基，A˝是低级亚烷基或单键，Q 是 O 或 S，以及 X 是 O、S、NH 或 N-R⁴，其中 R⁴ 是低级烷基、 及其药学上可接受的盐。 此外，还描述了制备苯甲唑化合物的工艺，以及包含苯甲唑化合物作为活性成分的药物组合物。 这些化合物具有抗溃疡活性和 H2 受体拮抗作用，因此可用于治疗胃炎、溃疡、卓-艾综合征、食道炎和上消化道出血等疾病。
• US5047411A
  申请人：——

  公开号：US5047411A

  公开（公告）日：1991-09-10
• Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Shigetaka NISHINO、Masaaki TOMOI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1818

  日期：——

  A series of 6-[2-(imidazo[1, 2-α]pyridin-2-yl)ethyl]benzothiazoles (II) and benzimidazole analogues (III) was synthesized and tested for histamine H2-receptor antagonist, gastric antisecretory and anti-stress ulcer activity. A benzimidazole derivative (IIIa) exhibited strong antisecretory activity, whereas the corresponding benzothiazole derivative (IIb) lacked this potency in in vivo test. In contrast to compound IIIa, however, compound IIb demonstrated good inhibition against stress induced ulcer. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。