N-{4-[(E)-2-(3,7-Dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenyl}-acetamide | 128618-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(E)-2-(3,7-Dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenyl}-acetamide
• 英文别名: N-[4-[2-(3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)ethenyl]-2-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 128618-50-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: FMBUGDJOPVYXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(E)-2-(3,7-Dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenyl}-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-<2-(3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)ethyl>-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.

  摘要：

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1818
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 N-(4-甲酰基-2-硝基苯基)乙酰胺 、 3-chloro-2-oxobutylidene triphenyl phosphorane 生成 N-{4-[(E)-2-(3,7-Dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.

  摘要：

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1818

文献信息

• Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Shigetaka NISHINO、Masaaki TOMOI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1818

  日期：——

  A series of 6-[2-(imidazo[1, 2-α]pyridin-2-yl)ethyl]benzothiazoles (II) and benzimidazole analogues (III) was synthesized and tested for histamine H2-receptor antagonist, gastric antisecretory and anti-stress ulcer activity. A benzimidazole derivative (IIIa) exhibited strong antisecretory activity, whereas the corresponding benzothiazole derivative (IIb) lacked this potency in in vivo test. In contrast to compound IIIa, however, compound IIb demonstrated good inhibition against stress induced ulcer. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。