((1R,2S)-1-Azido-2-benzyloxy-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 160423-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S)-1-Azido-2-benzyloxy-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-3-azido-3-dimethoxyphosphoryl-2-phenylmethoxypropyl]benzene
• CAS: 160423-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₃O₄P
• 分子量: 375.364
• InChiKey: PHHBRHXDYCSWMT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ((1R,2S)-1-Azido-2-benzyloxy-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到((1R,2S)-2-Benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以68%的产率得到((1R,2S)-1-Azido-2-benzyloxy-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064