(R,S)-(+/-)-1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-<3(2H)-thioxo-6-pyridazinyloxy>ethylamino>-2-propanol | 163775-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-(+/-)-1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-<3(2H)-thioxo-6-pyridazinyloxy>ethylamino>-2-propanol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-<3(2H)-thioxo-6-pyridazinyloxy>ethylamino>-2-propanol；3-[2-[[3-(2-chlorophenoxy)-2-hydroxypropyl]amino]-2-methylpropoxy]-1H-pyridazine-6-thione
• CAS: 163775-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₃S
• 分子量: 383.899
• InChiKey: XZMAWJVGCFDIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(+/-)-1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-<3(2H)-thioxo-6-pyridazinyloxy>ethylamino>-2-propanol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-(3-hydrazino-6-pyridazinyloxy)ethylamino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. II.

  摘要：

  一系列含有哒嗪基肼结构的苯氧丙醇胺类化合物被合成，并通过静脉注射给麻醉大鼠后评估了它们的降压和β阻断活性。其中一些化合物显示了这两种活性。特别是化合物20k，由于其降压活性与肼达嗪相当，且β阻断活性比普萘洛尔强2.7倍，因此被认为是临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.247
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-(3-chloro-6-pyridazinyloxy)ethylamino>-2-propanol hydrochloride 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(R,S)-(+/-)-1-(2-chlorophenoxy)-3-<1,1-dimethyl-2-<3(2H)-thioxo-6-pyridazinyloxy>ethylamino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. II.

  摘要：

  一系列含有哒嗪基肼结构的苯氧丙醇胺类化合物被合成，并通过静脉注射给麻醉大鼠后评估了它们的降压和β阻断活性。其中一些化合物显示了这两种活性。特别是化合物20k，由于其降压活性与肼达嗪相当，且β阻断活性比普萘洛尔强2.7倍，因此被认为是临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.247

文献信息

• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. III. Synthesis and Activity of Optical Isomers of TZC-1370.
  作者：Toshimi SEKI、Takayuki TAKEZAKI、Rikio OHUCHI、Morinobu SAITOH、Tsutomu ISHIMORI、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.43.1719

  日期：——

  Optical isomers of TZC-1370 (1) were prepared from (R)- and (S)-1-(2-chlorophenoxy)-2,3-epoxypropane. When given intravenously to anesthetized rats, the (S)-isomer was about 40 times more potent in terms of beta-blocking activity than the (R)-isomer, while their hypotensive activities were equipotent with that of the racemic compound, TZC-1370.

  TZC-1370（1）的旋光异构体是由（R）-和（S）-1-（2-氯苯氧基）-2,3-环氧丙烷制备的。当给麻醉大鼠静脉内给药时，（S）-异构体的β-阻断活性比（R）-异构体强约40倍，而其降压活性与消旋化合物TZC-1370相当。