2-bromo-4-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1127943-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-6-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1127943-12-7
• 化学式: C₃₄H₄₁BrO₃Si₂
• 分子量: 633.773
• InChiKey: WUAMTXRHEXRVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到5-bromo-3a-(4-methoxyphenyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化Friedel-Crafts反应及其在金莲花科生物碱总合成中的应用

  摘要：

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。

  DOI：

  10.1021/jo802728u
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-trimethylsilylphenol 、 苯甲醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 以37%的产率得到2-bromo-4-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化Friedel-Crafts反应及其在金莲花科生物碱总合成中的应用

  摘要：

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。

  DOI：

  10.1021/jo802728u

文献信息

• Oxidative Friedel−Crafts Reaction and its Application to the Total Syntheses of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Léanne Racicot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo802728u

  日期：2009.3.6

  numerous natural products. As an illustration of the potential of this transformation, total syntheses of compounds belonging to the Amaryllidaceae alkaloids family such as O-methyljoubertiamine, mesembrine, and its natural derivative the dihydro-O-methylsceletenone have been achieved in eight/nine steps. The synthetic route to these molecules features a novel and efficient transformation on the basis

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。